The electron-poor vinylcyclopropanes in organometallic catalysis: interesting skeletons with various reactivities

Vinylcyclopropanes are molecules with extremely rich reactivity and among these, the electron-deficient vinylcyclopropanes have a "donor-acceptor" type polarization which gives them a particular reactivity. This article presents on the one hand the main routes of synthesis of electron-deficient vinylcyclopropanes under stoichiometric and catalytic conditions. On the other hand, the reactivity of the vinylcyclopropanes is presented in the presence of homogeneous organometallic catalysts: the rearrangement processes, functionalization reactions via ring opening and catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions.

Les vinylcyclopropanes sont des molécules possédant une réactivité extrêmement riche et parmi ceux-ci, les vinylcyclopropanes électro-appauvris possèdent une polarisation de type « donneurs-accepteurs » qui leur confère une réactivité particulière. Cet article présente d’une part les principales voies de synthèse de vinylcyclopropanes électro-appauvris en version stoechiométrique et catalytique. D’autre part, la réactivité des vinylcyclopropanes est présentée en présence de catalyseurs métalliques homogènes : les processus de réarrangement, de réactions de fonctionnalisation par ouverture stricte de cycle puis les réactions de cycloaddition (3+2) catalytiques.

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